Ich könnte in den Raum werfen: per Zufallsgenerator. Aber ich habe irgendwie das Gefühl, dass da noch Grundlagen fehlen, um mit diesem Stichwort allein was anzufangen.
Weißt Du, wie ein Zufallsgenerator erstellt wird? Dim Random As New Random()
Weißt Du, wie Du damit eine (pseudo)zufällige Zahl zwischen z.B. 1 und 10 erzeugen kannst? Dim NextRandomNumber = Random.Next(1, 11) Die 11 ist exklusive, also nicht dabei. Bei Random.Next(1, 10) kommen nur ganze Zahlen zwischen 1 und 9 raus.
Weißt Du, was Du dann damit machst? Kleiner Tipp: Z.B. ein großes If-Else-Konstrukt.

@XAAH99 So erzeugst Du eine zufällige Reihenfolge eines Arrays mit den Zahlen 0 bis 7:
Die Werte nimmst Du als Indizes wofür Du sie halt brauchst.
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@VaporiZed Dein Code funktioniert nicht, da nicht gesichert ist, dass jede Zahl nur ein Mal vorkommt.

Das ist eine Aufgabe, an die zunächstmal konzeptionell herangegangen werden muss.
Bbei der du also zuerst ein relationales Datenmodell konzipieren musst.
Also es gibt Spieler und Begegnungen, und jede Begegnung verweist auf 2 Spieler.
Vermutlich willst du auch Ergebnisse festhalten, also eine Begegnung muss auch einen Spielstand aufweisen - oder?

ein bereits konzeptionelles Problem tut sich auf, wohl ungefähr ab 10 Spielern - das werden nämlich - wenn du wirklich jeden gegen jeden antreten lassen willst - glaub 1+2+3+4+5+6+7+8+9 Begegnungen - ein Tischtennis-Tunier wäre auf diese Weise an einem Wochenende wohl kaum zu bewältigen.

Aber erstma Frage: Bist du bereit, deine Textboxen und Buttons erstmal beiseite zu lassen, und ganz ganz viel neues zu lernen?
Wo du scheinbar mit deim Projekt nur sehr langsam vorankommst?

Dann probierma dieses, ob du es verstehst, und auf dein Problem anwenden kannst: Grundlagen: Relationale Datenmodellierung