Also erstmal hast du da ganz komische Anführungszeichen die natürlich nicht klappen können.
Dann was programmierst du? .NET oder VB6? Nutze bitte .NET Klassen. Also DateTime.TryParse/Parse und DateTime.Now.
Hier mal ein Link: Böses aus VB6/VB2003 - und die richtigen VB.NET-Alternativen

Am besten gen VisualBasic Generalimport rausschmeißen dann passiert sowas nicht mehr. Link in der Signatur

Wenn du das dann umgestellt hast auf die .NET Klassen schreib uns mal ob es noch immer nicht klappt.

@Cheffboss Probierma, den Datums-String mit # zu umgeben:

22.01.2050 11:41:20 in Culture en-US gibt es nicht, du musst entweder das richtige Datumsformat (01/22/2050 11:41:20) für die Culture benutzten oder beim Parsen deine eigentliche Culture mit angeben: DateTime.Parse(date, new CultureInfo("de-DE"));

@Cheffboss Dies hier funktioniert:
Wenn Du auch noch die Zeit brauchst, solltest Du Dir einfach eine DateTime-Instanz erstellen:

jepp - auf keinen fall einen String in den Code schreiben, und dann ausparsen. Siehste ja: Der String ist deutsch geschrieben, und wenn der unter englischer UICulture geparst wird - bäng!

Du kannst beim Parsen DateTimeStyles:=RoundtripKind angeben.
Der hangelt sich durch alle möglichen Varianten durch.
Lohnt sich nicht wirklich, wenn es eine Konstante ist, da sind die oben genannten Methoden besser.
Aber wenn du eine Benutzereingabe parsen musst.
Dann aber möglichst mit TryParse.