Vermutlich nur mit WPF youtube.com/watch?v=Oq405HxRtoY (vernünftig) machbar.


Winforms-Lösungen sind denkbar, allerdings mit nicht zu rechtfertigendem Aufwand verbunden.

http://stackoverflow.com/questions/5130008/is-it-possible-to-rotate-a-button-control-in-winforms schrieb:

You can't rotate controls. That's simply not supported by the native API controls that WinForms uses.

Vergiss WinForms. WinForms hat lange seinen Dienst getan aber jetzt ist das Zeug einfach nur veraltet. Die Zeit von Metro, Animationen, 3D,... ist da und da kann WinForms niemals mithalten.
Lern WPF und du bist rund um versorgt. WPF lernen mag zwar nen bisschen Arbeit sein und mit so billigen GUI's mit Drag and Drop + Click,... kommste da nicht weit aber wenn du es mal drauf hast dann haste nahezu unbegrenzte Möglichkeiten.
Wobei du mit WinForms immer am flicken,... bist und irgendwann einfach komplett anstößst.

Was thefiloe gesagt hat. Allerdings erfordert WPF ein radikales Umdenken, wenn du von WinForms kommst.
Die Toolbox kannst du generell ganz aus deinem Workflow entfernen, da du sie nie wieder brauchen wirst. In der Regel machst du deine GUIs komplett in XAML.