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Meist passiert so etwas wenn die Schleife alle Programmressourcen beansprucht. Wenn die Anwendung keine Zeit mehr hat die Formulare zu zeichnen passiert genau das was du in deinem Screenshot zeigst. Das kannst du verhindern indem du in deiner Schleife mal ein Application.DoEvents einbaust. Die alternative wäre die Schleife in einen eigenen Thread auslagerst. Stichwort Backgroundworker.

Warum umgekehrt. Bei dir soll doch im Endeffekt das selbe passieren. Deine Anwendung startet eine neue Instanz deines Dialogs der wiederum startet den backgroundworker wie im Film gezeigt. ist der BGW fertig kommt in deinem Fall eben keine MessageBox sondern dein Dialog wird geschlossen. Gleiches Prinzip