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In der Textbox steht Text (Datentyp Text), im DateTimePicker steht ein Wert vom Datentyp DateTime. Direkt vergleichen kannst Du das nicht. Also musst Du aus der Texteingabe einen gültigen Wert des Datentyps DateTime machen. Dazu nimmst du DateTime.TryParse Von hier an kannst du Vergleiche anstellen wie Du willst.
